Le condizioni geofisiche hanno caratterizzato la sierra di Cadice, non solo per la sua ricchezza biologica, ma anche per la storia dei suoi paesini che la compongono. Popolata fin dall'antichitá, l'impronta maggiore nella zona fu lasciata dagli arabi.

Gli insediamenti nella Sierra di Cadice risalgono ad oltre 12.000 anni fa. Tanto nel Parco Naturale di Grazalema come in quello dei Los Alcornocales vi sono angoli che testimoniano il fatto che l'uomo abitò quelle zone già in epoca primitiva. Manfestazioni di arte rupestre dimostrano, infatti, la sua profonda relazione con quest'ambiente tanto speciale, ebbene talvolta il vandalismo abbia infierito su questi tesori così difficili da proteggere.

Inoltre, sono molte le zone archeologiche apparse in diversi paesi come Ubrique, Arcos, Bornos, Benaocaz o Villaluenga del Rosario. Circa 70 solamente quelle che si rferiscono all'antichità. Uno dei più validi esempi è il dolmen degli Huroni -ad Ubrique- dove si è portato alla luce un braccialetto d'avorio, che fece pensare alla presenza di vita nelle caverne durante il Neolitico e testimoniò l'esistenza di possibili relazioni commerciali tra l'Africa e le zone della Sierra di Cadice. Oppure, ancora, i dolmen megalitici di Charcón, ne El Gastor.

Tuttavia, senza alcun dubbio, e senza dimenticare il passaggio dei Romani, dei quali rimane qualche resto, la traccia più profonda la lasciarono gli arabi. Ancora oggi la cultura araba perdura nel tracciato di molti dei centri urbani, in alcuni castelli, persino nella gastronomia della zona. Arcos, Benaocaz, Bornos, Olvera, Grazalema... tutte queste cittadine formano parte dell'itinerario dei Villaggi Bianchi (o Pueblos Blancos), l'ideale per studiare, o sempliemente per ammirare, la loro fisionomia prettamente Andalusí, un'eredità che li ha fatti eleggere come parte del Patrimonio Storico.

Già nel XIII secolo, con la Riconquista, ha inizio un periodo oscuro, quello dei domini feudali, come la "Sgnoria delle sette ville".

Negli ultimi secoli la produzione artigianale, come le coperte di Grazalema o la pelletteria di Ubrique, sono state il tratto predominante di quest'area, che ha utilizzato queste attività e la conservazione come base per offrire un turismo rurale di prima categoria.